Alkane benennen nach IUPAC-Nomenklatur

Aufgabenstellung

Gegeben ist die folgende Strukturformel eines verzweigten Alkans:

$\text{CH}_3\text{-CH}(\text{CH}_3)\text{-CH}_2\text{-CH}(\text{C}_2\text{H}_5)\text{-CH}_3$

• (a) Benennen Sie die Verbindung nach den IUPAC-Regeln. Erläutern Sie dabei Schritt für Schritt Ihr Vorgehen. (4 BE)
• (b) Zeichnen Sie die Halbstrukturformel des Alkans 2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan) und erklären Sie, warum es als Referenzsubstanz für die Oktanzahl verwendet wird. (3 BE)
• (c) Erklären Sie, warum verzweigte Alkane niedrigere Siedepunkte als unverzweigte Alkane gleicher Molmasse haben. (3 BE)

Lösungsweg

Schritt 1: IUPAC-Benennung der gegebenen Verbindung (a)

Die Benennung nach IUPAC erfolgt in drei Schritten:

1. Längste Kohlenstoffkette finden (Stammname): Die Kette wird so gewählt, dass sie möglichst lang ist. Durchnummerierung ergibt:

$\underset{1}{\text{CH}_3}\text{-}\underset{2}{\text{CH}}(\text{CH}_3)\text{-}\underset{3}{\text{CH}_2}\text{-}\underset{4}{\text{CH}}(\text{C}_2\text{H}_5)\text{-}\underset{5}{\text{CH}_3}$

Die längste Kette enthält 5 C-Atome in der Hauptkette → Stammname: Pentan. Allerdings muss geprüft werden, ob die Ethylgruppe an C-4 eine längere Kette ergibt: C1–C2–C3–C4–CH₂–CH₃ ergibt 6 C-Atome → Stammname: Hexan.

Korrekte Nummerierung mit der längsten Kette (6 C-Atome):

$\underset{1}{\text{CH}_3}\text{-}\underset{2}{\text{CH}}(\text{CH}_3)\text{-}\underset{3}{\text{CH}_2}\text{-}\underset{4}{\text{CH}}(\text{CH}_3)\text{-}\underset{5}{\text{CH}_2}\text{-}\underset{6}{\text{CH}_3}$

Hier wird die Ethylgruppe Teil der Hauptkette, und an C-4 verbleibt eine Methylgruppe.

2. Substituenten identifizieren und nummerieren:

• C-2: Methylgruppe (–CH₃)
• C-4: Methylgruppe (–CH₃)

Nummerierung so wählen, dass die Substituenten möglichst niedrige Positionszahlen erhalten. Von links: 2,4. Von rechts: 3,5. Die Nummerierung 2,4 ist niedriger.

3. Name zusammensetzen:

$\boxed{\text{2,4-Dimethylhexan}}$

Schritt 2: 2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan) (b)

Halbstrukturformel:

$\text{CH}_3\text{-C}(\text{CH}_3)_2\text{-CH}_2\text{-CH}(\text{CH}_3)\text{-CH}_3$

Am C-2 befinden sich zwei Methylgruppen, am C-4 eine Methylgruppe. Die Summenformel ist $\text{C}_8\text{H}_{18}$ — ein Octan-Isomer.

Referenzsubstanz für die Oktanzahl: Die Oktanzahl (OZ) misst die Klopffestigkeit eines Kraftstoffs. Isooctan erhält per Definition OZ = 100, weil es durch seine starke Verzweigung besonders klopffest ist. n-Heptan (unverzweigt) erhält OZ = 0. Kraftstoffe werden als Mischung dieser Referenzsubstanzen bewertet: „Super 95” entspricht in seiner Klopffestigkeit einer Mischung aus 95 % Isooctan und 5 % n-Heptan.

Schritt 3: Siedepunkte verzweigter vs. unverzweigter Alkane (c)

Alkane sind unpolare Moleküle, deren Siedepunkt durch Van-der-Waals-Kräfte (London-Dispersionskräfte) bestimmt wird. Diese intermolekularen Kräfte hängen von der Kontaktfläche zwischen den Molekülen ab:

Unverzweigte Alkane haben eine langgestreckte, fadenförmige Gestalt. Die Moleküle können sich eng aneinanderlegen, was eine große Kontaktfläche und damit starke Van-der-Waals-Wechselwirkungen ergibt.

Verzweigte Alkane haben eine kompaktere, kugelförmigere Gestalt. Die Moleküle können sich weniger eng aneinanderlegen, die Kontaktfläche ist kleiner, und die Van-der-Waals-Kräfte sind schwächer.

Beispiel: n-Pentan ($\text{C}_5\text{H}_{12}$) siedet bei $36{,}1\;°\text{C}$, das stark verzweigte Neopentan (2,2-Dimethylpropan, gleiche Summenformel) bereits bei $9{,}5\;°\text{C}$ — ein Unterschied von fast $27\;°\text{C}$ trotz identischer Molmasse.

$\boxed{\text{Geringere Kontaktfläche} \;\Rightarrow\; \text{schwächere Van-der-Waals-Kräfte} \;\Rightarrow\; \text{niedrigerer Siedepunkt}}$

Ergebnis

Aufgabe	Ergebnis
IUPAC-Name der Verbindung	2,4-Dimethylhexan
2,2,4-Trimethylpentan	Isooctan, OZ = 100 (Referenz für Klopffestigkeit)
Siedepunktunterschied	Verzweigung → geringere Kontaktfläche → schwächere Van-der-Waals-Kräfte