Isomere zeichnen und benennen

Aufgabenstellung

Die Summenformel $\text{C}_5\text{H}_{12}$ entspricht einem gesättigten Kohlenwasserstoff (Alkan).

• (a) Zeichnen Sie alle Konstitutionsisomere der Summenformel $\text{C}_5\text{H}_{12}$ in Halbstrukturformeln und benennen Sie sie nach IUPAC. (4 BE)
• (b) Erklären Sie den Begriff Konstitutionsisomerie und grenzen Sie ihn von Stereoisomerie ab. (3 BE)
• (c) Ordnen Sie die drei Isomere nach steigendem Siedepunkt und begründen Sie die Reihenfolge. (3 BE)

Lösungsweg

Schritt 1: Alle Konstitutionsisomere von C₅H₁₂ (a)

Es existieren genau drei Konstitutionsisomere:

Isomer 1 — n-Pentan:

$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3$

Unverzweigte Kette mit 5 C-Atomen. IUPAC-Name: Pentan.

Isomer 2 — Isopentan:

$\text{CH}_3\text{-CH}(\text{CH}_3)\text{-CH}_2\text{-CH}_3$

Längste Kette: 4 C-Atome (Butan), Methylgruppe an C-2. IUPAC-Name: 2-Methylbutan.

Isomer 3 — Neopentan:

$\text{C}(\text{CH}_3)_4$

Ausgeschrieben: $\text{CH}_3\text{-C}(\text{CH}_3)_2\text{-CH}_3$. Längste Kette: 3 C-Atome (Propan), zwei Methylgruppen an C-2. IUPAC-Name: 2,2-Dimethylpropan.

Überprüfung: Jedes Isomer hat die Summenformel $\text{C}_5\text{H}_{12}$ und erfüllt die Alkan-Regel $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ mit $n = 5$.

Schritt 2: Konstitutionsisomerie vs. Stereoisomerie (b)

Konstitutionsisomerie (auch: Strukturisomerie) liegt vor, wenn Moleküle dieselbe Summenformel besitzen, sich aber in der Verknüpfungsreihenfolge der Atome unterscheiden. Die Atome sind also unterschiedlich miteinander verbunden. Beispiel: Pentan und 2-Methylbutan haben beide $\text{C}_5\text{H}_{12}$, aber die C-Atome sind verschieden angeordnet.

Stereoisomerie liegt vor, wenn Moleküle dieselbe Summenformel und dieselbe Verknüpfungsreihenfolge besitzen, sich aber in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden. Die Atome sind gleich verbunden, aber anders im Raum orientiert. Untertypen sind:

• Cis-trans-Isomerie (bei Doppelbindungen oder Ringen): z. B. cis- und trans-But-2-en
• Enantiomerie (Spiegelbildisomerie): Moleküle verhalten sich wie Bild und Spiegelbild, z. B. D- und L-Milchsäure

Abgrenzung: Konstitutionsisomere unterscheiden sich in der Struktur (welches Atom ist mit welchem verbunden), Stereoisomere unterscheiden sich in der räumlichen Geometrie bei gleicher Struktur.

Schritt 3: Siedepunktreihenfolge mit Begründung (c)

Isomer	IUPAC-Name	Siedepunkt
Neopentan	2,2-Dimethylpropan	$9{,}5\;°\text{C}$
Isopentan	2-Methylbutan	$27{,}8\;°\text{C}$
n-Pentan	Pentan	$36{,}1\;°\text{C}$

Reihenfolge nach steigendem Siedepunkt:

$\boxed{\text{2,2-Dimethylpropan} < \text{2-Methylbutan} < \text{Pentan}}$

Begründung: Alle drei Isomere sind unpolar und haben dieselbe Molmasse ($M = 72{,}15\;\text{g/mol}$). Die Siedepunktunterschiede ergeben sich ausschließlich aus der Molekülgestalt:

• Pentan ist langgestreckt → große Kontaktfläche → starke Van-der-Waals-Kräfte → höchster Siedepunkt.
• 2-Methylbutan ist leicht verzweigt → mittlere Kontaktfläche → mittlere Van-der-Waals-Kräfte.
• 2,2-Dimethylpropan ist maximal verzweigt, nahezu kugelförmig → minimale Kontaktfläche → schwächste Van-der-Waals-Kräfte → niedrigster Siedepunkt.

Ergebnis

Isomer	IUPAC-Name	Siedepunkt	Molekülgestalt
1	Pentan	$36{,}1\;°\text{C}$	Langgestreckt
2	2-Methylbutan	$27{,}8\;°\text{C}$	Leicht verzweigt
3	2,2-Dimethylpropan	$9{,}5\;°\text{C}$	Kugelförmig